Pictionary основана на настольной игре, цель состоит в том, чтобы угадать слово или фразу на основе рисунка. Каждая команда начинает на одном поле на доске, и первая команда пытается нарисовать картину по подсказке. Если его команда правильно угадывает подсказку, то эта команда начинает бросать кости и продвигаться вдоль доски. Если команда не может правильно угадать, то у другой команды есть шанс нарисовать и угадать. Таким образом, игра будет продолжаться до тех пор, пока команда не доберется до последнего квадрата на доске и успешно не угадает ключ к победе в игре.

Эта игра содержит три разных режима: обычная игра, альтернативная игра и рисование. Это также позволяет создать до четырех команд, которые могут состоять из любого количества игроков в каждой команде.

В обычной игре команде будет дан ход, чтобы начать раскрывать фигуры одного из более чем 500 рисунков, которые спрятаны в игре. Каждый рисунок имеет размер 6x8 и имеет 48 штук. Чтобы раскрыть фигуры, игрок должен сыграть в одну из четырех мини-игр, рассчитанных по времени, которые выбираются в зависимости от цвета квадрата, на котором игрок оказался на доске. Мини-игры состоят из Attack of Paint Zombies, The WareHouse Shuffle, Leapin 'Energy Capsules! и Four Alarm Rescue.

В мини-игре Attack of the Paint Zombies игрок стреляет вниз по инопланетянам, и чем больше инопланетян попадает, тем больше фигур появляется на рисунке. Если инопланетяне одолевают игрока, игрок теряет время.

В мини-игре WareHouse Shuffle игрок проходит до левой стороны, а затем складывает столько коробок друг на друга, сколько может перенести на правую сторону. При транспортировке ящиков могут появиться враги, которые могут поразить ваши ящики, вычтя их из вашего склада и забрав время. Каждая перенесенная коробка уменьшает кусок скрытого рисунка.

В Leapin 'Energy Capsules! игрок является космонавтом и прыгает, чтобы собрать синие сферы. Собирая сферы, игрок должен стараться избегать ударов любых врагов, что сокращает время. Каждая собранная сфера очищает часть рисунка.

В игре Four Alarm Rescue игрок управляет парой пожарных на земле с сеткой, которая движется взад и вперед, ловя прыгающих людей выше в сети. Каждый спасенный человек открывает фрагмент рисунка, в то время как каждый не спасенный ведет к сокращению времени.

Альтернативная игра позволяет игроку нарисовать картинку, чтобы другие игроки могли ее угадать, поэтому в этом режиме они не являются мини-играми. Кроме этого, это то же самое, что и обычный режим.

Практика рисования позволяет игроку практиковать свою технику рисования без таймера.